Synthèse organique : étapes et rendement, exercices de 1re

On identifie les données : $n_{\text{max}} = 0{,}200$ mol et $n_{\text{obtenu}} = 0{,}150$ mol, exprimées dans la même unité.

On écrit la définition : $\eta = \dfrac{n_{\text{obtenu}}}{n_{\text{max}}}$.

On calcule : $\eta = \dfrac{0{,}150}{0{,}200} = 0{,}75$.

On exprime en pourcentage : $\eta = 75\ \%$.

Les deux masses concernent le même composé, de masse molaire $M$ : $n = \dfrac{m}{M}$, donc $\dfrac{n_{\text{obtenu}}}{n_{\text{max}}} = \dfrac{m_{\text{exp}}}{m_{\text{max}}}$.

On calcule : $\eta = \dfrac{12{,}0}{16{,}0} = 0{,}750$.

On convertit : $\eta = 75{,}0\ \%$.

Les coefficients valent 1 : on compare directement $n(\text{A}) = 0{,}50$ mol et $n(\text{B}) = 0{,}30$ mol.

Le réactif B est présent en plus petite quantité : c'est le réactif limitant.

Si B est entièrement consommé, on forme au maximum $n_{\text{max}}(\text{P}) = 0{,}30$ mol.

On calcule : $\eta = \dfrac{0{,}24}{0{,}30} = 0{,}80$, soit $80\ \%$.

On exprime la quantité obtenue : $n_{\text{obtenu}} = \eta \times n_{\text{max}} = 0{,}65 \times 0{,}100 = 0{,}065$ mol.

On convertit en masse : $m = n \times M$.

On calcule : $m = 0{,}065 \times 88 = 5{,}72$ g.

Quantité obtenue : $n_{\text{obtenu}} = 0{,}60 \times 0{,}15 = 0{,}090$ mol.

Masse obtenue : $m = n \times M = 0{,}090 \times 88 = 7{,}92$ g.

Volume : $V = \dfrac{m}{\rho} = \dfrac{7{,}92}{0{,}90} = 8{,}8$ mL.

Rendement annoncé : $\eta = \dfrac{9{,}0}{8{,}0} = 1{,}125$, soit $112{,}5\ \%$.

Le réactif limitant impose une quantité maximale : on ne peut pas former plus de produit que ce maximum. Un rendement supérieur à 100 % est donc physiquement impossible.

Première cause possible : le solide est encore humide ou contient du solvant, ce qui augmente la masse pesée.

Deuxième cause possible : le produit est impur (réactif ou sous-produit resté mélangé), ou le calcul de $m_{\text{max}}$ contient une erreur, par exemple un mauvais réactif limitant.

On suppose qu'on part de $1{,}00$ mol de A.

À la première étape : $n(\text{B}) = 0{,}80 \times 1{,}00 = 0{,}80$ mol.

À la seconde étape : $n(\text{C}) = 0{,}70 \times 0{,}80 = 0{,}56$ mol.

Le rendement global est $\dfrac{0{,}56}{1{,}00} = 56\ \%$, c'est-à-dire $0{,}80 \times 0{,}70$.

Première raison : la transformation n'est pas toujours totale, donc une partie des réactifs reste dans le mélange sans réagir.

Deuxième raison : des réactions secondaires peuvent former d'autres composés que le produit voulu.

Troisième raison : des pertes ont lieu lors des opérations de séparation, de lavage, de transvasement et de purification, où une partie du produit reste sur la verrerie ou dans l'autre phase.

Pour améliorer le rendement, on peut modifier des conditions réactionnelles telles que la température, le temps de réaction ou l'ajout d'un catalyseur ³.

Rendement global : $\eta_{\text{global}} = 0{,}80 \times 0{,}50 = 0{,}40$.

La quantité de C obtenue s'écrit $n(\text{C}) = \eta_{\text{global}} \times n(\text{A})$.

On isole la quantité de départ : $n(\text{A}) = \dfrac{n(\text{C})}{\eta_{\text{global}}} = \dfrac{0{,}100}{0{,}40} = 0{,}25$ mol.

Vérification : $0{,}25 \times 0{,}80 = 0{,}20$ mol de B, puis $0{,}20 \times 0{,}50 = 0{,}10$ mol de C.

Stratégie linéaire : 7 étapes consécutives, donc $\eta_{\text{lin}} = 0{,}90^{7} \approx 0{,}478$, soit environ $47{,}8\ \%$.

Stratégie convergente : la plus longue suite consécutive comporte $3 + 1 = 4$ étapes, donc $\eta_{\text{conv}} = 0{,}90^{4} \approx 0{,}656$, soit environ $65{,}6\ \%$.

On calcule l'écart : $65{,}61 - 47{,}83 \approx 17{,}78$ points de pourcentage.