Stratégies de synthèse organique : cours de Terminale spécialité

Un médicament, un colorant, un arôme, un composant de plastique : derrière ces objets du quotidien, il y a presque toujours une molécule organique que des chimistes ont dû fabriquer. Le programme de Terminale lie d'ailleurs la synthèse de composés organiques à des domaines de la vie quotidienne comme la santé, l'habillement, l'alimentation, le transport ou le contrôle qualité.¹

Tu as déjà réalisé des synthèses en laboratoire : on mélange des réactifs, on chauffe, on sépare, on purifie. Ici, on change de point de vue. La question n'est plus « que se passe-t-il si je mélange A et B ? » mais « comment fabriquer cette molécule précise, avec les moyens disponibles, sans gaspiller ? ».

Ce cours t'apprend à raisonner comme un chimiste de synthèse :

• savoir ce que désigne la synthèse organique et la synthèse totale ;
• savoir construire une stratégie par rétrosynthèse ;
• comparer deux stratégies grâce au rendement de chaque étape et au rendement global ;
• situer le tout dans une démarche écoresponsable.

Tu t'appuieras sur ce que tu connais déjà du chapitre : le quotient de réaction et la constante d'équilibre, le critère d'évolution spontanée, les piles et l'électrolyse (transformations forcées). Ce sont les outils qui permettent de savoir si une étape donnée a une chance d'aboutir.

Deux idées à bien distinguer.

• La synthèse chimique est le cadre général : fabriquer une espèce chimique par transformation d'autres espèces.
• La synthèse organique en est un cas particulier, celui où l'on fabrique des composés organiques.

Les sources soulignent que les molécules organiques présentent souvent un degré de complexité supérieur à celui des molécules dites inorganiques.² Cette complexité est la raison même pour laquelle on ne fabrique pas une molécule organique d'un seul coup : on avance par étapes, chacune apportant une modification précise.

De nos jours, la synthèse organique occupe une place importante dans la chimie organique.² Elle s'appuie sur un grand nombre de méthodes de transformation décrites dans la littérature scientifique et couramment employées.² Au lycée, tu n'as pas à connaître toutes ces méthodes : l'énoncé te fournit les réactions utiles. Ce qu'on attend de toi, c'est l'organisation : quel ordre, pourquoi, avec quel bilan ?

Dans la synthèse organique, les sources distinguent deux grands champs de recherche : la synthèse totale et la méthodologie.² Pour ton niveau, c'est la première qui sert de modèle de raisonnement.

Un précurseur est une espèce chimique dont on part pour obtenir une autre. Plus une molécule cible est élaborée, plus il faut de transformations pour l'atteindre depuis des précurseurs simples. Cet enchaînement s'appelle une séquence réactionnelle.

Imagine que tu veuilles fabriquer une molécule cible notée $\mathrm{T}$, à partir d'un précurseur simple $\mathrm{P}$. Deux situations extrêmes :

• une seule étape suffit : $\mathrm{P} \rightarrow \mathrm{T}$ ;
• il en faut plusieurs : $\mathrm{P} \rightarrow \mathrm{I}_1 \rightarrow \mathrm{I}_2 \rightarrow \mathrm{T}$, où $\mathrm{I}_1$ et $\mathrm{I}_2$ sont des intermédiaires de synthèse, c'est-à-dire des espèces fabriquées puis consommées en cours de route.

Face à une molécule complexe, partir « au hasard » des réactifs est une très mauvaise idée. La démarche des chimistes est inverse : on part de la cible et on remonte.

Le mot clé est répétée : on recommence l'opération sur chaque élément obtenu, jusqu'à retrouver des espèces simples et disponibles. On construit ainsi un petit arbre, dont la racine est la cible et dont les feuilles sont les réactifs de départ.

Il existe souvent plusieurs chemins qui mènent à la même cible. Pour choisir, on compare des critères chiffrés. Cette section propose des outils de calcul que tu utiliseras en exercice ; ce sont des outils de raisonnement, pas des faits tirés des sources.

Le rendement sert aussi dans l'autre sens. Quand on veut obtenir une quantité donnée de cible, on remonte la chaîne pour déterminer ce qu'il faut engager au départ.

Ce cours appartient au chapitre sur le sens d'évolution spontanée d'un système. Le lien est direct : avant d'inscrire une transformation dans une séquence, tu dois savoir si elle peut se produire de manière utile.

Quand une transformation n'évolue pas spontanément dans le sens souhaité, tu sais qu'elle peut être forcée par un apport d'énergie électrique : c'est le principe de l'électrolyse, étudié dans ce chapitre. À l'inverse, une pile illustre une transformation spontanée qui fournit de l'énergie. Ces notions te rappellent qu'une stratégie réaliste doit toujours tenir compte du sens dans lequel chaque étape évolue, pas seulement de l'équation écrite.

Le programme de Terminale évoque la réalisation de synthèses écoresponsables de composés organiques.¹ L'idée est qu'une bonne stratégie ne se juge pas seulement à sa réussite chimique, mais aussi à son coût matériel et à son impact environnemental.

À partir de ce que tu viens d'apprendre, voici des critères que tu peux invoquer pour justifier un choix.

• Nombre d'étapes : moins d'étapes, c'est moins d'opérations, moins de solvants, moins de pertes.
• Rendement global : plus il est élevé, moins on consomme de précurseurs pour la même quantité de cible.
• Quantités de matière : engager seulement ce qui est nécessaire, en s'aidant du dimensionnement.
• Dangerosité des espèces utilisées et traitement des déchets.

Ces critères sont des raisonnements pédagogiques ; l'énoncé du Bac t'indiquera les pictogrammes ou les données qu'il faut utiliser.

Ces enjeux ont un sens concret. Le programme cite parmi les domaines de la vie quotidienne concernés la santé, l'habillement, l'alimentation, le transport et le contrôle qualité.¹ Autrement dit, les molécules que l'on fabrique servent partout, et la manière de les produire a des conséquences réelles.