Structure des molécules organiques : cours de Première

Autour de toi, presque tout ce qui vit est fabriqué à partir de molécules organiques : les sucres, les graisses, les protéines, les carburants, les médicaments. Pour les étudier, les chimistes ont un besoin simple : dessiner ces molécules de façon claire, afin de savoir quels atomes sont présents, comment ils sont reliés et, parfois, quelle forme la molécule prend dans l'espace.

Il n'existe pas un seul dessin de molécule, mais plusieurs conventions. Chacune montre certaines informations et en cache d'autres. Les modes de représentation servent d'ailleurs à mettre en évidence les endroits de la molécule qui peuvent réagir ³. Dans ce cours, tu vas apprendre à passer d'une représentation à une autre, et surtout à construire le schéma de Lewis d'une molécule, qui est l'attendu central du programme de Première pour les molécules et les ions ¹.

Ce que tu dois savoir faire à la fin du chapitre :

• dire ce qu'est une molécule et ce qu'est une molécule organique ;
• établir un schéma de Lewis à partir d'une formule brute ;
• écrire la formule développée plane, la formule semi-développée et la formule topologique ;
• savoir ce que montre (et ne montre pas) chaque représentation ;
• lire une représentation de Cram.

Cette définition est celle de l'Union internationale de chimie pure et appliquée ³. Deux idées sont à retenir : la molécule est neutre (autant de charges positives que négatives) et elle contient au moins deux atomes liés entre eux.

Des forces beaucoup plus faibles que les liaisons covalentes, comme les liaisons hydrogène ou les forces de van der Waals, peuvent maintenir des molécules les unes près des autres, mais elles ne lient pas les atomes à l'intérieur d'une molécule ³.

Le nombre de composés organiques connus est gigantesque : en 2011, on en comptait près de 10 millions, soit plus de 25 fois le nombre de molécules inorganiques ³. Cette abondance s'explique par la grande variété d'assemblages possibles autour du carbone, ce que tu verras en construisant des schémas de plus en plus gros.

Un schéma de Lewis est donc plus complet qu'un simple dessin de liaisons : il comptabilise tous les électrons de valence de la molécule. En revanche, il décrit la structure (qui est lié à qui) sans montrer la forme de la molécule dans l'espace ².

Vocabulaire à maîtriser.

• Un doublet liant est un doublet d'électrons partagé entre deux atomes : on le dessine par un trait entre les symboles.
• Un doublet non liant appartient à un seul atome : on le dessine par un trait collé à l'atome.
• Une liaison simple, double ou triple correspond à un, deux ou trois doublets liants entre les deux mêmes atomes.

Rappel de Seconde utile ici. Les électrons de valence d'un atome sont ceux de sa couche externe. Pour les atomes qui interviennent le plus souvent en chimie organique, le nombre d'électrons de valence est : 1 pour H, 4 pour C, 5 pour N, 6 pour O. Les atomes de la molécule cherchent à entourer chacun un nombre de doublets stable, ce qui fixe le nombre de liaisons que forme chaque atome : en pratique, H en forme 1, C en forme 4, N en forme 3 et O en forme 2 quand ils sont neutres.

Dessiner tous les doublets devient vite pénible pour une grosse molécule. On utilise alors des représentations qui conservent l'essentiel et allègent l'écriture.

Les liaisons y sont en général dessinées à $90^\circ$. On les trace parfois sous d'autres angles pour se rapprocher de la molécule réelle, par exemple à $120^\circ$ autour d'une double liaison carbone-carbone ².

Les molécules ne sont pas plates. Le schéma de Lewis et la formule développée plane sont des dessins sur une feuille, qui ne rendent pas compte de la forme réelle ². Pour montrer cette forme, on utilise la représentation de Cram.

Dans cette représentation, on utilise trois types de traits : un trait plein pour une liaison dans le plan de la feuille, un trait en coin plein pour une liaison dirigée vers l'observateur, un trait en pointillés pour une liaison qui s'éloigne de l'observateur. Ce choix de traits donne l'impression de profondeur.

La représentation de Cram montre à la fois la forme dans l'espace et la structure ². En revanche, on n'y dessine en général pas les doublets non liants : pour eux, il faut revenir au schéma de Lewis.

Certains enchaînements d'atomes, appelés groupes fonctionnels (ou caractéristiques), confèrent des propriétés semblables aux molécules qui les contiennent, en particulier dans les composés organiques ³. Repérer ces groupes sur un dessin est un des principaux usages des représentations. C'est l'objet du chapitre suivant ; ici, tu dois seulement savoir les voir sur le schéma.